Antes de pasar a recorrer el municipio de Estepona, nos detenemos en el Castillo de Montemayor, en el municipio de Benahavís, que, si bien no tiene costa, este castillo, que se encuentra a 6 km. de la misma, jugó un papel importante en la defensa y vigilancia costera. En su momento perteneció a Marbella.
Se sitúa en la cima de una formación rocosa al suroeste de lo que es hoy Benahavís, aunque el castillo que originariamente fue una alquería, es anterior a la localidad. Montemayor es una fortaleza muy nombrada por los autores árabes del siglo X, como Ibn Hayyan y al-Razi, sobre todo porque estuvo estrechamente vinculada a la rebelión de Umar Ibn Hafsun contra el emirato cordobés durante los siglos IX y X. Ibn Hayyan lo describe como lugar donde Ibn Hafsun tenía pertrechos y almacenes repletos. Pasó a depender de Marbella tras la caída de Bobastro y el fin de la rebelión de Ibn Hafsun.
En el siglo XI estuvo a punto de constituirse en un pequeño micro-estado Taifa, funcionando como un distrito castral, con un alcaide establecido en un sector residencial de la fortaleza, que mantenía dominio sobre las alquerías adyacentes.
En los siglos siguientes decae su importancia, ya que no vuelve a ser citado por los autores árabes hasta el período nazarí, ya asociado a Marbella. De todas formas, la fortaleza de Montemayor, dada su estratégica ubicación, nunca dejó de jugar un papel de gran relevancia para la defensa del territorio, pues en las capitulaciones de 1485 el Rey Católico incidirá especialmente en su entrega.
Durante la rebelión de los moriscos de 1570 sirvió como punto de concentración de las tropas reales, capitaneadas por el duque de Arcos, encargadas de controlar las principales vías de comunicación hacia Sierra Bermeja, cumpliendo también la función de presidio para los moriscos prisioneros.
Asimismo, según algunas fuentes, jugó un cierto papel en la Guerra de la Independencia, sirviendo de refugio a los llamados “serranos” para el hostigamiento de las tropas francesas. A partir de entonces no se conoce uso y su deterioro ha sido imparable
Su elevada situación, a 570 metros de altura sobre una montaña escarpadísima y aislada, le confiere un incalculable valor estratégico, núcleo neurálgico de la defensa de toda la región ya que desde este punto se dominan 100 kilómetros de playa, así como el horizonte del litoral africano, controlando tanto los desembarcos de la costa como las incursiones desde el interior.
De aspecto inaccesible, presenta en definitiva enlaces ópticos de gran amplitud. Sánchez Mairena lo incluye en lo que denomina sistema castral durante los períodos emiral y califal de enlace óptico de control de los pasos naturales hacia el norte serrano. Enlazaría por el Oeste con El Nicio y por el Este con Cerro Torrón.
Debido a su acusada pendiente, la escasa superficie habitable se amplió amesetando el cerro de forma artificial con la construcción de grandes muros que cumplen, en muchos casos, una doble función defensiva y de contención del terreno. Según parece, el castillo contaba con una galería subterránea que lo comunicaba con la costa malagueña, lo cual servía como traslado de tropas.
La ordenación espacial interna de Montemayor se asemeja a la fortaleza de Archidona. Todavía se aprecian en toda su extensión dos recintos defensivos con una amplia distancia entre uno y otro. Debió tener seguramente otro tercer recinto, como parecen indicar algunos restos muy escasos.
De su estructura se conservan parte de sus murallas en buen estado. Igualmente, se conserva la llamada Torre de la Reina, documentándose sus aposentos, así como un pozo. Los muros son de mampostería de piedra caliza careada con un mortero rico en cal. Se observan tres accesos: el Sur, en recodo, conserva una interesante barbacana; el Oeste, de acceso directo, conserva el arranque del arco, y en el Norte, existe un pequeño portillo muy pequeño.
Uno de los elementos más destacados del castillo de Montemayor son sus aljibes, destinados a asegurar el abastecimiento de agua. El de mayores dimensiones es el ubicado junto a la puerta sur, mientras que en el ángulo noroeste del castillo encontramos otro muy parecido, pero de menores dimensiones. Ambos son rectangulares, conservando los arranques de sendas bóvedas de cañón. El tercer aljibe, ubicado en el recinto central, presenta dos cisternas unidas por un arco embutidas en un cubo con apariencia exterior de torre maciza.
Localización: 36º 30’ 46’’ N / 5º 3’ 32,3’’ WFoto de portada: Desde el castillo de Montemayor se controla toda la costa hasta el peñón de Gibraltar e incluso se visualiza la costa africana
Torres, castillos y fortalezas 
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