La más antigua referencia al castillo medieval se remonta al siglo XIII, en un documento que cita a un noble teniente («tenens») del castillo, D. Gonçalo Mendes.
La ascensión del «Castelo de Monforte de Río Livre» como cabeza del territorio de frontera ocurrió durante el reinado de D. Alfonso III, en el mismo proceso de organización de la frontera septentrional llevada a cabo por este monarca y que dio origen también, por ejemplo, al castillo de Montalegre.
Su primitiva forma, sin embargo, parece haberse consumado aún en el siglo XII, momento en que se encuentra documentado un noble teniente del castillo. Paralelamente, algunos autores apuntan también como probable origen del pueblo el período proto-histórico, atribución que se asume como esencialmente tradicional, no habiéndose identificado hasta ahora ningún vestigio material que la confirme.
La mayor parte del conjunto actualmente edificado data de finales del siglo XIII y primera mitad del siguiente. Después de pasada la carta de foral de D. Alfonso III, en 1273, la (re) construcción de la fortaleza continuó durante el reinado de D. Dinis y estaría concluida en la primera mitad del siglo XIV, momento en que se documenta la presencia de un alcalde en la localidad y se verifica un fuerte crecimiento del espacio urbano.
La torre del homenaje, construida en 1312, es el principal elemento que resta del castillo y que le confiere su imagen de fortificación por excelencia. De planta cuadrangular, se compone de tres pisos, escasamente documentados exteriormente por apretadas saeteras, y con acceso por puerta elevada, de arco de vuelta perfecta, abierta en una de las caras orientadas al patio interior del recinto. En altura desconocida, este acceso fue protegido por un porche, de que aún quedan los vestigios del adosamiento del tejado. En el piso inferior, la torre posee una cisterna abovedada, a la que se accede a través de una abertura axial. El piso noble era el segundo y se separaba del inferior por medio de una bóveda de cuna, de la que sólo quedan los arranques. Finalmente, el acceso al adarve exterior se efectuaba por una escalera en caracol, «integrada en el espesor de la pared», siendo el coronamiento efectuado por una serie de ménsulas que soportarían un desaparecido balcón de matacanes.
El castillo propiamente dicho se compone por un patio rectangular, delimitado por murallas de aparato cuidado, a las que se accede por dos puertas: la del lado Sur es de arco de vuelta perfecta y vano relativamente estrecho; la del lado occidental, más ancha y de arco quebrado, era la puerta principal, poniendo en comunicación el bastión defensivo con la villa medieval. Esta, la villa, tenía tres puertas, y estaba rodeada por una muralla que se ligaba a la del castillo, pero rompiendo la simetría del conjunto para proteger una pequeña fuente. En su interior, existía la Casa de la Cámara, la iglesia parroquial y la capilla de Nuestra Señora del Prado, edificios que seguían aún en pie en el siglo XVIII.
El momento de apogeo que el reinado de D. Dinis significó para Monforte de Rio Livre, rápidamente dio lugar a una lenta decadencia. Menos de un siglo después, D. João I se vio obligado a crear, en Monforte, un abrigo para refugiados, construyéndose en esa época la barbacana y el foso que rodeaba el castillo a principios del siglo XVI. Por esa época, D. Manuel renovó el foral de la localidad, pero, aun así, la medida no fue suficiente para evitar la despoblación de la villa, que contaba, por esa altura, «diez o doce vecinos y todas las demás casas sam derrybadas y feytas en pardieiros” [Duarte de Armas]).
La última fase de obras data de la Restauración de la Independencia, a partir de 1640. En ese momento, se construyó un «medio baluarte» sobre parte de una parcela añadida al final de la Edad Media y otras estructuras ubicadas al Este de la torre del homenaje.
Sujeto a obras de restauración a mediados del siglo XX (especialmente la cubierta de hormigón y teja de la torre del homenaje – 1962), el lugar fue objeto de mejoras en la década de los 90, habiéndose efectuado una campaña arqueológica elemental en el interior y dotado al lugar de aparcamiento y otras mejoras, pero el conjunto aguarda, aún, un proyecto de investigación arqueológica global.
Torres, castillos y fortalezas 
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