El “Castelo e Cerca Urbana de Montemor-o-Novo” es uno de los más grandes de Portugal, situado sobre la colina más alta de la región en un auténtico cruce de encrucijadas que el dio en la antigüedad un valor estratégico de primer orden. Originalmente la cerca envolvía la población que se fue expandiendo por la ladera norte, dejando deshabitado y abandonada la fortificación.
Es conocida la existencia de importantes monumentos megalíticos en la zona, pero es una fortificación romana denominada «Castrum Malianum» la constancia más primitiva constatable. Como se ha dicho en esta zona entroncaban las rutas romanas oriundas de «Scallabis» (Santarém) y de «Olisipo» (Lisboa), siguiendo, por Évora, hasta Mérida. Este hecho explica el refuerzo del primitivo amurallado de la ciudad, ante la importancia estratégica de su ubicación.
Está contrastada que en la época musulmana la población estaba fortificada, y que se estructuró el espacio urbano intramuros en espacial el área de la alcazaba.
En la época medieval
La primera conquista a los musulmanes fue en el reinado de Afonso I, en 1166, pero como otras de la región fue retomada por las fuerzas almohades de Al-Mansur en su ofensiva de los años 1190-1191, siento incorporada definitivamente a la corona portuguesa en 1201, estando acreditado que de forma inmediata se procedió a iniciar la reconstrucción de la fortificación
Dinis I dentro de su enorme esfuerzo fortificador en la zona, también llevó a cabo intervenciones en las murallas, que se repitieron en 1365.
La fecha de la construcción del Paço dos Alcaides no está clara, pero con toda seguridad sería en el siglo XIV. Y a lo largo de la segunda mitad del siglo XV se procedió a la renovación de las murallas y el castillo
En el tránsito del siglo XV al XVI, durante el reinado de Manuel I, la villa recibió frecuentes visitas y estancias regias, siendo el Paço dos Alcaides el escenario de decisiones históricas, como la de la salida del navegante Vasco da Gama para la India, durante las Cortes de 1495.
En 1499 el soberano ordenó al concejo la urgente reparación de los muros y cubos. En 1502 se registró la conclusión de los muros, contratada con el maestro alarife Alfonso Mendes de Oliveira, la construcción de la Casa da Guarda, destinada a reforzar la seguridad de la Puerta de la Villa, principal entrada en el castillo y el coronamiento de la Torre del Reloj. De esta época data también el inicio de la construcción del Convento del Saludo, junto a las murallas.
Imágenes de las torres del Paço dos Alcaides
En 1527, de acuerdo con el “Numeramento” ordenado por João III, Montemor-o-Novo contaba 899 fuegos. Más tarde, bajo el reinado de Sebastián I concedió a Montemor-o-Novo el título de «Vila Notável» (1563), considerando que era «lugar antiguo y de gran población, rodeada y ennoblecida de iglesias, templos, monasterios y muchos otros edificios y casas nobles”. De este período datan los edificios más destacables de la villa, como la Misericordia, los conventos de Saudaçao, de San Francisco y de Santo Antonio, la ermita de Nuestra Señora da Visitaçao, o el Hospital Velho
De la guerra de restauración al abandono
Aunque durante la guerra de restauración (1640-1668) las murallas de la villa fueron renovada y reparadas, lo cierto es que a partir del siglo XVI se incrementó la tendencia de la población de abandonar el recinto fortificado e instalarse en los arrabales situados al note del mismo. Ya para el siglo XVIII también se trasladaron la Cámara Municipal y otros edificios de la administración local. Para cuando se produjo el terremoto de 1744 el espacio intramuros se encontraba semi abandonado y el Paço dos Alcaides habitado solo por dos personas.
Pese a ello en 1808 la guarnición de la antigua fortificación ya muy deteriorada resistió a las tropas napoleónicas bajo el mando del general Louis Henri Loison.
A lo largo del siglo XX se intentaron diversas intervenciones episódicas con irregular fortuna al tiempo que continuaban los desprendimientos que se producían en las murallas. En 1951 el conjunto fue clasificado como Monumento nacional
Actualmente existe un “Centro Interpretativo do Castelo de Montemor-o-Novo” instalado en la antigua iglesia de São Tiago, que muestra una interesante panorámica de la historia y evolución de Montemor, desde la antigüedad.
Breve descripción de los elementos que restan de la fortificación
La “cerca urbana” tiene una forma aproximadamente triangular, de forma irregular, rematada por almenas piramidales o rectangulares y barbacana del siglo XIV. Los paños de muralla mejor conservados son los que miran al norte que se encuentran protegidos por doce torreones semicirculares. En el tramo suroeste la muralla se encuentra interrumpida, habiendo desaparecido totalmente en el flanco sureste, donde se situaría la «Puerta de Évora».
El acceso principal se realiza por la “Porta da Vila” (“Porta de Santarém” o “Porta Nova”) hacia el norte, que se encuentra flanqueada por la “Torre do Relógio” que tiene una altura de 20 metros, a la que se accede a nivel de adarve. En ella existirían tres campanas de bronce: el “Sino das Horas” (1605); el “Sino dos Quartos” (1784) y el “Sino do Rebate” (1777). Tras ser fundido en 1966, nunca han sido respuestas
Torre do Relogio y Porta da Vila
Adosada al exterior de la muralla y la Porta da Vila, se encuentra la “Casa da Guarda”, construida en el siglo XVI para reforzar la seguridad de la Porta de la Vila como principal entrada al castillo. Es de planta rectangular e interior abovedado.
La “Torre do Anjo” está situada en la extremidad occidental del Castillo y es de construcción medieval de la época de D. Dinis I (séc. XIII – XIV). Entre la Torre do Anjo y la otra torre que le es paralela se sitúa la Porta do Anjo. El topónimo Anjo debe estar relacionado con una capillita, actualmente desaparecida, situada junto a la torre y la puerta, dedicada al culto de Nuestra Señora. Fue también, hasta mediados del siglo XVIII, llamada Puerta del Obispo.
Torre do Anjo
Cuenta la leyenda que cuando aún los moros andaban por Montemor, la hija del gobernador árabe se apasionó por un caballero cristiano. El padre, desaprobando este amor, hechizó a su hija transformándola en espíritu y encerrándola en una de las torres del castillo. La princesa aparece todas las noches en la Torre do Anjo en busca de su amado.
La “Torre da Má Hora”, también denominada Torre del Homenaje, tiene cerca de 19 metros de altura. Defiende la Porta da Má Hora, también llamada del Sol o de Santiago. Fue restaurada en 2001.
Cuenta la leyenda que cuando los soldados del rey Sancho I cercaban Montemor, se escondieron en los cultivos que rodeaban el entonces castillo musulmán, sin que los moros percibiesen su presencia. Una noche, los centinelas se olvidaron de cerrar una puerta del castillo que quedó entreabierta. Los cristianos entraron entonces por esa puerta y tomaron rápidamente el castillo. A partir de esta fecha los moros pasaron a llamar a esa puerta y a la torre de la “Mala Hora” en que se habían olvidado de cerrar la puerta.
El “Paço dos Alcaides” está situado en la zona sur del castillo, implantado sobre el Monte Maior, donde convergen los tramos de muralla provenientes de la Torre da Má Hora, al oriente, y de la Torre do Anjo, a occidente. Como su nombre indica, sería la residencia oficial de los alcaldes de la villa.
El edificio tenía forma rectangular, protegido por las torres circulares que aún existen, situándose la puerta principal hacia oriente con acceso directo al exterior a través de una estructura en forma de coracha
Aquí se alojaron los monarcas en su paso por Montemor, y se realizaron las cortes de 1477, 1481-82 y 1495, en la que se debatió la propuesta de D. Manuel I de enviar la primera expedición marítima a la India.
En el interior de la cerca se encuentran, entre otras estructuras arquitectónicas, la Igreja de São João Baptista, la Igreja de Santiago, el Convento de Nossa Senhora da Saudação y las ruinas de la Igreja de Santa Maria do Bispo.
Torres, castillos y fortalezas 
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