El “Castelo de Messejana” se encuentra en una colina a 219 sobre el nivel del mar sobre la población de Messejana, a la sazón freguesía del municipio de Aljustrel, que la absorbió en 1835.
El topónimo es originario del árabe “masjana” que significa prisión o cárcel. No se dispone de informaciones anteriores a la ocupación musulmana y de esta solo se sabe que existían la población y el castillo cuando la conquista cristiana
La consquista se produjo por las fuerzas de Sancho II en 1235. Dinis I la elevó a categoría de Concelho, y la donó a los caballeros de la Orden de Santiago a cambio de restaurar en castillo. La reconstrucción se produce en 1288 atribuida al maestre pedrero Pero Souto
Fue residencia de paso de João II de Portugal (1481-1495), entre 8 e 9 de octubre de 1495, cuando viaja a tratarse de sus dolencias a las Caldas de Monchique.
El convento franciscano de la villa y la Iglesia de la Misericordia se construyeron entre 1566 y 1570 bajo el impulso de D. Lourenço da Silva, que pereció en la batalla de Ksar El Kevir en 1573
Durante la Guerra Civil Portuguesa (1828-1834), António José de Sousa Manuel de Meneses reunión sus tropas en Messejana y decidió en ella la toma de Lisboa, que dio la victoria a los liberales en 1833.
Como se ha dicho el Concelho de Messejana se declaró extinto por el Ministro del Reino, Rodrigo da Fonseca, el 24 de octubre de 1835. Las ruinas del Castillo fueron declaradas Inmueble de Interés Público en 1992.
Perdida su función defensiva el castillo cayó en la ruina y el abandono, siendo sus piedras aprovechadas por la población para sus casas, con lo que el antiguo castillo desaparece casi por completo.
Presentaba planta ovalada, de la que dan apenas vestigios. Al sur se localizaba la torre del homenaje de planta cuadrada y 10 metros de altura, de la que aún subsisten algunos restos. En las inmediaciones del castillo se encuentra la Igreja Matriz de Nossa Senhora dos Remédios.

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