El “Castelo de Sesimbra”, que se conoce también en la localidad como “Castelo dos Mouros”, se yergue en posición dominante a la misma en un otero sobre la ensenada de Sesimbra, a pocos kilómetros del cabo Espichel.
Antecedentes
La ocupación humana de este trecho de litoral se remonta a la prehistoria facilitada por los grandes estuarios (Sado y Tejo) que enmarcan la península de Espichel. Es una zona de abundante pesca y fértiles tierras. En tiempos históricos la ensenada de Sesimbra sirvió de fondeadero para navegantes procedentes del Mediterráneo, sucesivamente fenicios, griegos y cartagineses. Está comprobada a través de los vestigios arqueológicos la ocupación romana de la zona. Muchos de estos restos arqueológicos se han encontrado en la propia área del castillo.
Ocupado por visigodos y posteriormente por los musulmanes a los que es atribuida la construcción del castillo en el siglo IX, sin que se tengan noticias de sus características en aquel momento
El castillo medieval
Tras la conquista cristiana de Lisboa en 1147, la posesión de esta región osciló entre musulmanes y cristianos. Inicialmente el Castelo de Sesimbra fue tomado por las fuerzas de Afonso I en 1165, que comenzó la construcción de la Iglesia de Santa María do Castelo.
Pero en 1191 fue de reconquistada por la ofensiva musulmana de las fuerzas Almohades al mando del califa Abū Yūssuf Yaʿqūb bin Yūssuf al-Manṣūr. Según se cuenta alertados por la caída de Alcáçer do Sal y debilitados por la peste, los habitantes abandonaron la población.
Pasó de nuevo a manos cristianas ocupada por Sancho I en 1200 con el auxilio de cruzados del Norte de Europa (entonces denominados genéricamente “francos”). La fortificación fue reconstruida con unos muros envolviendo el núcleo de la torre del Homenaje.
Durante el reinado de Sancho II de Portugal (1223-1248), los dominios de Sesimbra fueron donados a los caballeros de la Orden de Santiago, que pusieron en marcha el repoblamiento concediendo privilegios a los pescadores y aceptando personas penadas. Es en esta época cuando se construye la muralla que envolvía a la población. La defensa así tenía dos estructuras independientes: la alcazaba o castillo propiamente dicho que evoluciona de un castillo románico a uno gótico; y la muralla de la primitiva población con sus respectivas puertas.

Durante el reinado de Dinis I de Portugal (1279-1325), fueron concedidos nuevos privilegios a los moradores, que elevó la población a la categoría de villa, instituyendo el Concelho en 1323 y creando el pueblo de la Ribera, junto al puerto, origen de la actual Sesimbra. Será en esta época cuando se realice un segundo refuerzo general de las murallas y la construcción de la torre suroeste para vigilancia de la piratería.
Con el desarrollo de la población en la Ribera junto al puerto, la primitiva población y su castillo empezaron a perder importancia, especialmente a partir de la etapa de los Descubrimientos, cuando se desarrollaron las actividades de construcción naval, de la pesca y del aprovisionamiento de las flotas.
En 1516 el maestre de la Orden de Santiago, D. Jorge de Lencastre, hijo ilegítimo del rey Joao II, realizó una visita la fortaleza, realizando un informe en el que se apunta que el conjunto se encontraba en avanzado estado de ruina, habiéndose incluso retirado las armas de artillería.
De la guerra de Restauración de la independencia hasta hoy
Durante la guerra el castillo recibió obras de fortificación impuestas por la evolución de los medios de artillería, construyéndose cuatro revellines con planta de Joannes Cieremans (João Cosmander). En la playa se estaba construyendo el Forte de Santiago sobre las ruinas del anterior Forte de Sao Valentin.
En el último cuarto del siglo XIX parte de la antigua muralla junto a la torre vigía a sudoeste fueron demolidas para aprovechar sus piedras en la construcción del cementerio del municipio
El conjunto fue clasificado como Monumento Nacional en 1910, que ha sido intervenido y reparado en diversas campañas a lo largo del siglo XX
Descripción

El Castelo de Sesimbra presenta planta irregular adaptada al terreno, alargada en el sentido Nordeste-Sudoeste. En el extremo nordeste se encuentra la Alcazaba o Castillo medieval, de planta aproximadamente cuadrangular, dominada por dos torres, una de ellas la del Homenaje, cuadrada, cuya planta superior se encuentra cubierto por una bóveda artesonada. En el extremo opuesto, en el sudoeste se yergue una torre vigía, también de planta cuadrangular
En la muralla almenada recorrida por adarve se adosan cuatro baluartes seiscentistas, nos al norte y dos al sur y se abren dos puertas: la Porta do Sol a nordeste entre cubos prismáticos y la Porta da Azóia, a noroeste.
En el interior amurallado subsisten la Igreja de Nossa Senhora do Castelo (erguida en 1160 y restaurada en 1721) y los restos de la Casa de la Cámara. También hay 2 cisternas y 16 silos.
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