Siguiendo la costa, entre la torre del Padrón y la próxima que veremos de Saladavieja se encuentra la localidad de Estepona. Las continuas luchas desencadenadas en la zona entre los reyes de taifas, los meriníes y almorávides, así como los enfrentamientos –o las épocas de connivencia- con el ascendente poder castellano, hacen que Estepona, y otras localidades de la zona como Jimena o Castellar, pasen de una jurisdicción a otra, intermitentemente, en el transcurso del siglo XIV.
Así sucedió en 1318 cuando Estepona es conquistada por el reino de Castilla; pero en 1333 pasa de nuevo a la jurisdicción del reino nazarí de Granada. Tras la conquista de Algeciras por el rey Alfonso XI en 1344, Estepona queda como frontera oeste de Granada durante algo más de un siglo.
En 1455 Enrique IV inicia una campaña de razzias, talas y devastaciones sobre el reino de Granada. En una de estas escaramuzas de frontera, en mayo de 1456, fue conquistada Estepona. Según Adelina Romero, se puede decir que fue una conquista casual, ya que los musulmanes la abandonaron, y sin enfrentamiento, huyeron a las sierras con sus bienes y enseres.
Tras el intento de repoblamiento fracasado, pese a una provisión real que otorgaba el perdón a delincuentes y criminales si en ella se establecieran, Estepona fue totalmente arrasada por orden real en 1460, para evitar que cayese en manos de los musulmanes.
No se cita ya a Estepona en el proceso de conquista que en 1485 llevaría a la capitulación de Marbella y Ronda. Tras la capitulación de Granada, la posición estratégica de Estepona particularmente en relación a las rebeliones moriscas en Sierra Bermeja, lleva a los Reyes Católicos en 1501 a repoblar este pueblo con 30 vecinos a los que se les entregarían tierras y casas y a tomar la decisión de reconstruir la antigua cerca musulmana reforzando su flanco sur y añadiéndole una fortaleza independiente denominada Castillo de San Luis.
Setenta mil maravedíes destinó la Hacienda Real para construir el cercado de Estepona, a cargo del alarife Pedro Vélez. Esta cerca medieval estaba compuesta por varios lienzos de muralla y seis torres tal como se desprende del documento donde se expresan las condiciones para su realización y que actualmente está en poder del Archivo de la Catedral de Málaga. A principios de marzo de 1504 se ordena la revisión de esta construcción por parecer defectuosa.
El Castillo de San Luis es de esta misma época y fue construido por Hernando de Mendoza. Según se desprende del documento escrito en 1526 por Ramiro Núñez de Guzmán, en el que informa de los problemas que adolece el castillo, el complejo está compuesto por una plaza cuadrada con sus dos casamatas y un lienzo en la cara del mar.
El Castillo de San Luis, tal como aparece en los planos de los siglos XVI y XVII, posee una planta propia de la fortificación moderna donde los muros forman amplios ángulos. Esta sólida estructura estratégica se debe a la reedificación realizada en 1585 por Hernando de Mendoza.
Durante los siglos XVII y XVIII este baluarte defensivo mantuvo su valor militar, aunque a principios del siglo XIX el castillo deja de ser útil y comienza una etapa de abandono que ocasiona un lento deterioro. Tras varias propuestas de uso o de demolición, así como la voladura de algunas partes por los franceses, finalmente en 1900 fueron demolidas las zonas ruinosas, permaneciendo sólo los paños paralelos que hoy se conservan y que durante muchos años han estado tapados por la conocida como Casa Cañada. Recientemente esta casa, también en ruina, ha sido demolida, rescatando así la imagen del muro del castillo y creándose una plaza que lleva el mismo nombre y en la que de una fuente adherida a una pared el agua mana a través de la boca de un león, exactamente igual a una que existía en la plaza Vieja, junto al Ayuntamiento.
Localización Castillo San Luis: 36º 25’ 29,5’’ N / 5º 8’ 46,6’’ W
Torres, castillos y fortalezas 
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