El «Castelo de Alegrete», en la freguesía de su nombre, pertenece al municipio de Portalegre. A poco más de diez kilómetros de dicha ciudad, el castillo de Alegrete es una de las más importantes fortalezas del Alto Alentejo rayano, siendo desde la Edad Media como una fortificación fundamental en el sistema defensivo regional.
Sus orígenes son ciertamente oscuros, si bien la lectura tradicional de su historia apunta a una antigüedad anterior al reino de Portugal, pues habría sido conquistada a los musulmanes por D. Afonso Henriques -al tiempo que el resto de la zona- en 1160. Sin embargo, las primeras noticias seguras de su existencia datan del siglo XIII, en particular del reinado de D. Alfonso III. En 1267, tras la Convención de Badajoz, la aldea queda definitivamente integrada en el espacio portugués, hecho que refleja su importancia en el contexto regional.
Escasos años después, en 1319, D. Dinis concedió foral a la población, momento que coincidirá con la construcción del actual castillo, aunque se especula con la posibilidad de que el inicio de las obras se produjera inmediatamente después del acuerdo de Badajoz.
En los siglos siguientes, Alegrete desempeñó un importante papel en las guerras contra Castilla. En 1384, en plena guerra peninsular que vendría a resultar en la afirmación de D. João I, el Condestable D. Nuno Álvares Pereira acampó las tropas en la villa, que en ese momento defendía ya las pretensiones de Avis.
El paso de la guerra medieval convencional a la guerra pirobalística determinó un primer período de decadencia del castillo, proceso que sólo los enfrentamientos del siglo XVII vinieron a invertir. En efecto, la nueva crisis dinámica del desastre de Alcácer Quibir vino a revitalizar el viejo castillo medieval, cuya posición fronteriza lo colocaba en la primera línea de defensa frente a las tropas españolas.
En 1662, mientras se realizan reparaciones de las murallas bajo la dirección Luis Serrão Pimentel, la guarnición de Alegrete está compuesta por dos compañías de infantería y comandada por La Costé; según la tradición, este gobernador disuade a D. Juan de Austria, que había puesto cerco a la población, de atacarla, ofreciéndole, por galantería, dos barricas de vino, y avisándole de que el ejército portugués allí acuartelado resistiría hasta la última gota de aquel vino allí producido.
Bajo el impulso del Marqués de Marialva, en 1664, las murallas fueron reparadas y actualizadas, en una obra bastante rápida que se limitó a arreglos puntuales de planificación esencialmente empírica. Una fortaleza abaluartada parece haber sido construida, posiblemente en materiales de tierra y escombros de mala calidad, porque hoy no queda ningún reste, si es que se realizó.
En los inicios del siglo XIX, en la última guerra peninsular, Alegrete fue atacado por tropas españolas, pero la fortaleza estaba ya en irreversible estado de deterioro. El 26 de junio de 1855 se extinguía el municipio. A partir de esta fecha, y hasta la actualidad, el castillo ha sido objeto de un lento y prolongado abandono pese a que en 1946 fue declarado Monumento Nacional.
En la década del 70 del siglo XX se realizaron intervenciones puntuales de consolidación, pero el conjunto espera, aún que se desarrolle un coherente programa de valorización, que ponga fin a la ruina de este emblemático monumento-memoria de las guerras en la Sierra de São Mamede.
Descripción
El conjunto está compuesto por el Castillo propiamente dicho y la Cerca Urbana. En la actualidad la planta original es difícil de reconstruir después de tantas destrucciones y abandonos.
El CASTILLO presenta planta muy irregular. La puerta hacia la Villa se sitúa en el tramo Norte y la Puerta de la Traición (también llamada del Sol) en el tramo Este. Al Este existen unas ruinas de lo que podría haber sido la Torre del Homenaje, con cisterna y con puerta para el sur (actualmente emparedada); conforme se puede observar por los encajes de la bóveda que lo sostenía, sobre la cisterna existía otro pavimento.
En la zona S. / SO, el castillo presenta lo que parecen ser los restos de un cubo de vigía, con una cara plana, al que se sube por las escaleras adosadas al tramo S. de la muralla; el interior del patio es desnivelado y presenta afloramientos rocosos.
En cuanto a la CERCA URBANA, se adapta al terreno también de forma irregular. Partiendo del Castillo y en el sentido de las agujas del reloj, aparecen dos tramos de muralla, al SO., con la Puerta de Santana, un Cubo con una cara plana, el tramo de muralla O., un Cubo, continuación del tramo de muralla anterior, para N., luego tramo de muralla que curva hacia E. / SE., con la Puerta de la Rua del Horno (hecha por la población para dar acceso a aquella calle), la Puerta de la Villa entre dos cubos, continuación del mismo tramo de muralla, pequeña interrupción, Cubo a E., inflexión de la muralla para S. y conexión al castillo con pequeña inflexión en la parte terminal para SO.
Torres, castillos y fortalezas 
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