El «Castelo e cerca urbana Monforte» tiene su origen posiblemente en un castro romanizado. Lo cierto es que la población fue tomada por Afonso Henriques en 1139, para perderla a continuación de nuevo por recuperación musulmana.
La incorporación definitiva de la población a la corona portuguesa no está bien fechada. Para 1257 el rey Afonso III concedió foral a la villa garantizando amplios privilegios a quienes la poblaran y mandando recuperar sus defensas devastadas por los combates anteriores. Fue Dinis I quien, en su enrome esfuerzo fortificador de la Raya, dio inicio a la reconstrucción del arruinado castillo y quien levantó la cerca de la villa. Se trataba de establecer una extensa línea defensiva frente a Castilla de Norte a Sur integrada por los castillos de Arronches, Portalegre, Marvão, Alegrete, Castelo de Vide, Vila Viçosa, Borba, Veiros, Alandroal y otros.
Uno de los hechos de guerra que vivió la población se produjo en el contexto de la crisis de sucesión de 1383-1385: la villa y su castillo mantuvieron el apoyo a Beatriz de Portugal, llegando a ser ocupada por Martim Anes Barbuda, que se refugió en ella después de la batalla de los Atoleiros (1384), resistiendo algunos días el cerco de las fuerzas del Condestable, D. Nuno Álvares Pereira. João I, en premio a los servicios prestados en la crisis donó los dominios de la villa al Condestable.
En 1455 la villa entró a formar parte de los dominios de la Casa de Bragança, que mantuvo excepto algún período que estuvo en manos de la corona. Es en esta época cuando encontramos el grabado de Duarte de Armas de 1509 en su “Livro das Fortalezas”.volvió a la corona en 1483
Cuando la Guerra da Restauração (1640-1668), João IV hizo modernizar las defensas de Monforte, adaptándolas a la artillería. Para ello fueron erguidos 4 baluartes y una segunda línea defensiva de escombros y tierra, de lo que no quedan vestigios actualmente.
En 1662 las defensas no fueron útiles para detener a las fuerzas españolas comandadas por Juan de Austria, si bien fueron reconquistadas al mes siguiente. En 1801 una violenta incursión de fuerzas españolas arrasó el castillo permaneciendo apenas en pie algunos paños de murallas y torre.
Los restos de la fortificación de Monforte no se encuentran protegidos por clasificación alguna. Apenas quedan restos del castillo, que era cuadrangular con cuatro torres en los vértices. De la cerca subsisten paños enmascarados entre el caserío. Destaca la llamada Torre do Relógio que pertenecía a las murallas originariamente, aunque transformada posteriormente.
Torres, castillos y fortalezas 
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