Durante la época musulmana, la defensa del Guadiana se centró en el llamado Castelo Velho de Alcoutim, situado un km. Al norte del actual y que fue abandonado en algún momento entre los siglos Xi y XII por razones desconocidas.

El Rey Sancho II conquistó la región en 1240 y favoreció la defensa del Guadiana apyando la aldea existente en el lugar actual de la villa y construyendo un nuevo castillo, cuyos restos son los que hoy se pueden visitar
En las instalaciones de la castillo fue firmado el Tratado de Alcoutim ( 31 de marzo de 1371), entre el Rey D. Fernando (1367-1383) y el rey Enrique II de Castilla , poniendo fin a la llamada primera guerra Fernandina.
Bajo el reinado de D. Manuel (1495-1521), el castillo fue reconstruido. También se sabe que en el contexto de la Guerra de Restauración el rey Alfonso VI (1656-1667), mejoró las defensas, para su adaptación a la artillería.
Tras su abandono durante decenios, el Ayuntamiento llevó a cabo un proyecto de revitalización del castillo en 1992, lo que dio lugar a su clasificación como Bien de Interés Público
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